席德进于1923年在四川嘉陵江上游的一处小乡村出生。家境尚称富裕,颇有田产。他有兄弟三人,席德进排行第二,还有六位姊妹。1931年,在私塾国画老师的指导下,与绘画结下了一生的缘。1933年,席氏举家逃难到四川南部县城,进入公立小学就读,接触新式教育,席德进眼界为之一亮。战乱中,席德进完成了他的学业,先进入「天府中学」,后转入「甫澄中学」,毕业后考进「成都技艺专科学校」,受到留法画家庞薰琴的启发,从庞氏处,接触到马蒂斯﹝Matisse﹞、毕卡索﹝Picasso﹞等画家作品。